Nato a Manhattan e cresciuto nell'Illinois,è stato allievo del "Piven Theatre Workshop", fondato dai suoi genitori.
Ha sostenuto numerosi ruoli per il cinema e per la televisione, dove ha partecipato alle serie Coach, The Drew Carey Show, prima di approdare a Ellen cui, nel ruolo del cugino di Ellen Degeneres, ha partecipato dal 1995 al 1998. Ha partecipato a The Larry Sanders Show nel ruolo di un autore.
Nel 2004 la sua partecipazione alla serie Entourage gli è valso un Emmy come migliore attore non protagonista.

Filmografia (IMDb)